Пищевая добавка Е319: опасно ли влияние на организм человека

Пищевые добавки
Содержание
  1. Основные производители пищевой добавки е319
  2. Пищевая добавка е 319: основные характеристики
  3. Что это такое?
  4. Что такое пищевая добавка е319
  5. Описание и свойства
  6. Бутилгидроксианизол (e320)
  7. Бутилгидрокситолуол (e321)
  8. В каких продуктах используются е320, е321 и е319
  9. Влияние на здоровье организма человека: польза и вред
  10. Влияние на организм е320, е321 и е319
  11. Где применяется пищевая добавка е319
  12. Законодательство
  13. Знакомство с пищевой добавкой е319
  14. Из чего и как получают?
  15. К какому классу относится?
  16. Какой вред от пищевой добавки е319: мнения специалистов разошлись
  17. Куда и зачем добавляют трет бутилгидрохинон (е319)
  18. Назначение
  19. Опасна или нет пищевая добавка е319
  20. Пищевая добавка-антиоксидант ослабила иммунитет больных гриппом мышей
  21. Получение пищевой добавки е319
  22. Польза и вред
  23. Тpeт-бутилгидрохинон e319
  24. Терт-бутилгидрохинон (e319)
  25. Тип вещества пищевой добавки е319
  26. Трет-бутилгидрохинона (е 319). свойства, особенности, сфера применения
  27. Функции е320, е321 и е319
  28. Заключение

Основные производители пищевой добавки е319

Российские предприятия пищевую добавку E 319 не производят.

Основными поставщиками являются:

  • китайская химическая (г. Шанхай), имеющая 5 производственных баз.
  • старейший в мире химический концерн Merck KGaA (Германия), основанный в 1668 году.

Английские и израильские ученые провели независимо друг от друга ряд исследований. Было доказано, что повышенная концентрация антиоксиданта Е 319 в кормах вызывала у лабораторных животных разрушение ДНК.

Полностью отказаться от употребления антиоксиданта E 319 не представляется возможным. Вещество входит в состав многих популярных товаров.

Наибольшее количество антиоксиданта в продуктах ресторанов быстрого питания. Добавка встречается в 18 наименованиях: картофель фри, блюда из курицы, соусы и другие.

Кто может дать гарантию, что допустимая норма условно безопасного химического вещества не превышена?

Пищевая добавка е 319: основные характеристики

У вещества, которое скрывается за кодом «Е 319» несколько названий: самое распространенное – третичный бутилгидрхинон, а более короткое – трет-бутилгидрохинон или даже TBHQ. У пищевой добавки Е 319 абсолютно синтетическое происхождение, основным способом производства является проведение химической реакции между гидрохиноном и радикалом бутана.

Пищевая добавка Е 319 входит в категорию антиоксидантов фенольного типа, поэтому родственна добавкам Е 320 и Е 321. Используется для подавления перекрестного окисления в продуктах.

В пищевой промышленности это вещество стало популярным за счет ярко выраженного свойства сохранять цвет продуктов питания, вкус, а также их аромат. Однако одиночно оно в составы почти не вводится – преимущественно в комбинации с добавками под кодами «Е310» и «Е312», усиливающими эффект.

  • чипсы;
  • маргарин;
  • смеси для выпечки (порошки);
  • супы быстрого приготовления (порошки);
  • сублимированное мясо;
  • рыбные полуфабрикаты;
  • жевательная резинка.

Некоторые производители также при помощи трет-бутилгидрохинона обрабатывают поверхность орехов, которые продаются без оболочки, чтобы продлить срок их хранения и повысить привлекательность внешнего вида. Помимо пищевой промышленности добавку Е 319 сочли ценной и в фармацевтической (в препаратах с жирными кислотами), косметической (в базовых – растительных – маслах). И, конечно же, без нее не обходятся корма для животных, технические масла.

Что это такое?

E319 входит в группу пищевых добавок, известных как антиокислители. Согласно ГОСТ Р 55517-2021 Добавки пищевые. Антиокислители. Термины и определения, именуется как трет-бутилгидрохинон. За веществом закреплено следующее международное название — tertiary-butylhydroquinone.

Синонимические названия E319: антиокислитель, консервант.

Что такое пищевая добавка е319

Пищевая добавка Е319 имеет сложное название – трет-бутилгидрохинон. Относится к антиокислителям. Главное предназначение такого вещества – недопущение окисления масел. Получают Е 319 в процессе химической реакции бутила и гидрохинона. В качестве катализатора выступают растворы неорганических кислот.

Свойства добавки:

  • цвет – белый, иногда с желтоватым оттенком;
  • в стандартных условиях – воскообразные кристаллы или порошок;
  • запаха, как правило, нет (допускается незначительный фенольный);
  • хорошо растворяется в спиртах, жирах и органических веществах;
  • гораздо хуже растворяется в воде;
  • вкуса нет;
  • в условиях высоких температур не изменяет своих качеств.

Упаковывается Е-319 в картонные ящики или мешки с дополнительным вкладышем из полиэтилена. Небольшие количества вещества могут расфасовываться в пакеты, покрытые внутри фольгой.

Описание и свойства

Важно. Консервант добавляется в продукты питания для торможения процессов окисления и увеличения сроки их хранения, о чем указывается в ГОСТ Р 55517-2021.

Отличительной чертой E319 является запоминающийся запах — резкий удушающий химический. Встречается в виде порошка, который своим внешним видом напоминает воск. Преобладающим является белый цвет, но с желтоватым оттенком.

Цвет Бело-желтый
Вкус Нет
Запах Нет/Фенольный
Форма Воскоподобный порошок

Бутилгидроксианизол (e320)

Различные названия пищевой добавки E320:бутилгидроксианизол, бутилоксианизол, БОА, бутилированный (гидр)оксианизол, butylated hydroxyanisole, BHA, Е320.C.A.S. number E320:

25013-16-5.

Свойства пищевой добавки E320:

содержит два вида изомеров BHA-2 и BHA-3 (см. рисунки); белый, желтовато-белый или розоватый кристаллический порошок, хлопья или воск со слабым характерным запахом; хорошо растворим в жирах, масле, пропиленгликоле; средне растворим в этаноле, парафине, глицерине; нерастворим в воде.

Химическая формула Е320: C11H16O2

Допустимое суточное поступление Е320:

До 0,5 мг / кг массы тела.


Бутилгидрокситолуол: молекула, структура

Бутилгидрокситолуол (e321)

Различные названия пищевой добавки E312:бутилгидрокситолуол, бутилокситолуол, бутилированный окситолуол, БОТ, ионол, агидол, butylated hydroxytoluene, BHT, Е321.C.A.S. number E321:

1948-33-0.

Свойства пищевой добавки E321:

белый кристаллический порошок с очень слабым запахом; хорошо растворяется в ацетоне; средне растворим в спирте, жирах, маслах; нерастворим в воде, глицерине, пропиленгликоле.

Химическая формула E321: C15H24O

Допустимое суточное поступление Е321:

До 0,3 мг / кг массы тела.


Терт-бутилгидрохинон: молекула, структура

В каких продуктах используются е320, е321 и е319

Пищевые добавки Е320, Е321 и Е319 используются в широком диапазоне жиросодержащих продуктов.

Влияние на здоровье организма человека: польза и вред

В некоторых странах Европы добавку Е319 исключили их списка разрешенных. Это связано с потенциальной угрозой образования злокачественных опухолей при систематическом превышении рекомендуемой суточной дозы вещества.

Негативное влияние пищевой добавки Е319 связано с превышением ее концентрации в организме. Если человек в сутки употребляет не более 0,2 мг вещества на килограмм массы тела, негативное воздействие на системы органов минимально. При регулярном превышении этой нормы возможны серьезные реакции со стороны органов пищеварительного тракта – диарея, тошнота, ожоги слизистой. Однократное применение пищевой добавки в размере 5 г может закончиться летальным исходом. При постоянном употреблении добавки в пищу возможно появление галлюцинаций, а также злокачественных новообразований в органах желудочно-кишечного тракта и даже изменение структуры ДНК (исследования относительно последнего пункта еще ведутся).

Достоверные научные данные о положительном влиянии пищевой добавки Е319 на человеческий организм отсутствуют.

Влияние на организм е320, е321 и е319

Представленные здесь пищевые добавки, являются сугубо синтетическими веществами и потенциально могут оказывать негативное влияние на организм человека. Несмотря на то, что они разрешены в Кодекс Алиментариус

(им присвоен международный код и установлено допустимое суточное поступление), существуют подозрения в их вредности для здоровья человека. Особенно это касается добавокЕ320 и Е321 (меньше негативных сообщений об Е319). Подозревая в сговоре крупного промышленного бизнеса с разрешительными организациями, проводятся дополнительные исследования, и возможно в ближайшем будущем Е320 и Е321 могут запретить.

В каких же грехах подозреваются указанные пищевые добавки? Самые веские основания есть для подозрений добавокЕ320 и Е321 в канцерогенности. Об этом было заявлено несколькими специализированными организациями, в частности Международным центром по изучению рака. Также приведем другие из возможных потенциальных побочных эффектов:

  • мутагенные эффекты;
  • нарушение состава крови;
  • повышение холестерина;
  • поведенческие проблемы (особенное внимание к детям );
  • нарушение синтеза пищеварительных ферментов (особенно в печени);
  • аллергия, нужно избегать детям, беременным или кормящим женщинам;
  • и др.

В общем, если вы по какой-либо причине употребляете продукты с содержанием Е320 или Е321 (не будет лишним включить сюда и Е319), то нужно стараться не превысить допустимые нормы потребления, а также наблюдать за состоянием организма, чтобы как можно раньше заметить какие-либо нарушения.

Где применяется пищевая добавка е319

Основная польза ее в том, что она позволяет длительно сохранять цвет и запах готового продукта. Вкусовые качества сохраняются благодаря тому, что E319 замедляет окисление жиров. Добавку применяют в комплексе с прочими антиокислителями.

Потребителей интересует, сколько Е319 добавляют без риска отрицательного влияния на организм: до 400 мг на килограмм продукта. Вот в каких изделиях содержится добавка:

  • майонезы;
  • соусы;
  • пюре и супы, предназначенные для быстрого приготовления;
  • полуфабрикаты для выпечки;
  • жевательная резинка;
  • орехи (в качестве поверхностной обработки);
  • некоторые виды мяса;
  • чипсы;
  • продукты из рыбы.

Это вещество используется для пропитки вощеной бумаги.

Е319 можно встретить в:

  • некоторых медицинских препаратах;
  • ароматических маслах;
  • кремах;
  • кормах для животных;
  • некоторых видах промышленной химии.

Законодательство

Пищевую добавку Е319 разрешено применять в пищевой промышленности России, однако в строго регламентированных дозах.

Норма содержания пищевой добавки E319 в продуктах регламентируется СанПиН 2.3.2.1293-03 от 26.05.2008.

Приложение 3 к СанПиН 2.3.2.1293-03:

  • 3. Гигиенические регламенты применения пищевых добавок;
  • 3.4. Гигиенические регламенты применения антиокислителей.

Знакомство с пищевой добавкой е319

Итак, где используется антиоксидант Е319?

  1. В парфюмерии он применяется в качестве фиксатора для снижения скорости испарения и улучшения стабильности.
  2. Его употребляют в промышленности в качестве стабилизатора для подавления автополимеризации органических пероксидов.
  3. Он используется в качестве антиоксиданта в биодизеле.
  4. Он также добавляется в лаки, смолы и присадки для нефтяных месторождений.
  5. В пищевых продуктах пищевая добавка Е319 используется в качестве консерванта для ненасыщенных растительных масел и многих пищевых животных жиров. Он не вызывает обесцвечивания даже в присутствии железа и не меняет вкус или запах материала, к которому добавлена.

Ее можно комбинировать с другими консервантами. В качестве пищевой е-добавки под номером 319 данный ингредиент добавляется к широкому ассортименту продуктов. Максимально допустимый предел концентрации – 1 грамм на кг продукта. Его основное преимущество заключается в продлении срока хранения обычных натуральных товаров.

Из чего и как получают?

Химическая реакция получения пищевой добавки Е 319 протекает в водных растворах кислот, о чем указывается в ГОСТ Р 55517-2021. Это многоуровневая реакция образования вещества за счет взаимодействия радикал бутана с гидрохоном. Кроме химического, представлен и электрохимический способ получения консерванта-антиокислителя. В качестве сырья используется третичные бутилфенолы.

Внимание. В России не налажено централизованное производство трет-бутилгидрохинона. Основными производителями E319 являются китайские и немецкие компании.

В Китае выделяют Хуанхао, которая отвечает за качество и безопасность его изготовления на 5 заводах. В Германии выпуском пищевой добавки занимается фармацевтическая компания Merck KGaA. Merck KGaA специализируется также на производстве биотехнологической и химической продукции.

К какому классу относится?

E319 представляет собой пищевые добавки группы фенольных антиоксидантов, согласно официальной классификации веществ, добавляемых в продукты питания. Является синтетическим веществом, так как образовывается в результате бутилирования гидрохинона.

Какой вред от пищевой добавки е319: мнения специалистов разошлись

На упаковке продукта «Е319» — бежать прочь или брать? Мнения специалистов расходятся. Одни утверждают, что пищевая добавка безвредна. Другие находят все новые и новые негативные последствия для организма. Так, ученые из Университета Мичигана утверждают, что добавка этого антиоксиданта, который входит в состав некоторых замороженных продуктов, а так же в чипсы и крекеры, негативно влияет на иммунитет и микрофлору. Эксперимент проводился, правда, на мышах.

Любое вещество в больших концентрациях негативно влияет на здоровье, оценила выводы американских ученых ведущий научный сотрудник «ФИЦ питания, биотехнологии и безопасности пищи» Ольга Багрянцева.

«Пищевая добавка Е319 бутилгидрохинон — это антиокислитель, разрешенный для использования в очень узком спектре пищевых жиросодержащих продуктов. Для этой пищевой добавки установлена групповая максимально допустимая доза использования. Это нормированная пищевая добавка, и в тех концентрациях, в которых она используется, она не приносит вреда для здоровья потребителей. Данная пищевая добавка предназначена для того, чтобы при ее добавлении в пищевой продукт не прогоркали масла, которые были использованы при изготовлении пищевого продукта, не окислялись. И поэтому, эта пищевая добавка может быть использована только в очень узком перечне пищевых продуктов. Таким образом, мы не можем передозировать использование этой пищевой добавки, даже, если даже человек будет есть эти пищевые продукты в течение всей жизни каждый день. Опасаться нечего», — успокоила Ольга Багрянцева.

Куда и зачем добавляют трет бутилгидрохинон (е319)

Белый кристаллический порошок отличается хорошей растворимостью в эфирах, жирах, спиртовых жидкостях и органических соединениях. К особенностям относят термоустойчивость.

Трет бутилгидрохинон добавляют в пищу с целью прекращения окислительных процессов. Это способствует сохранению необходимых вкусовых качеств.

Важно! Зачастую используют комбинацию добавок Е319, Е320 и Е312.

Антиоксидант добавляют в следующие продукты питания:

  • соусы и майонезы;
  • маргарин;
  • супы и пюре (быстрого приготовления);
  • кондитерские полуфабрикаты;
  • орехи;
  • жевательные резинки;
  • рыбные продукты;
  • картофельные чипсы.

Важно! Пищевую добавку также включают некоторые медикаментозные препараты.

Назначение

Главная сфера применения пищевой добавки – производство продуктов на основе растительных и животных масел, например, рыбьего жира, рыбных субпродуктов и кондитерских изделий. В силу особенностей состава такие продукты при контакте с воздухом быстро приходят в негодность.

Сначала они могут утратить аромат (к запаху продукта быстро добавляются посторонние), затем цвет и вкусовые характеристики. Если это кондитерское изделие с кремом и фруктами, при нарушении условий хранения во фруктах начинаются процессы гниения и брожения, они чернеют.

Опасна или нет пищевая добавка е319

В высоких дозах трет бутилгидрохинон представляет опасность для здоровья. Добавка относится к высокотоксичным канцерогенам и представляет собой яд.

Важно! Дозировка, составляющая 5 г, является смертельной.

Опасными считаются не только значительные концентрации трет бутилгидрохинона. Пищевая добавка в любых количествах провоцирует следующие последствия:

  • головные боли;
  • нарушения работы пищеварительной системы;
  • тошноту и рвоту;
  • приступы удушья;
  • потерю сознания;
  • головокружения.

Пищевая добавка Е 319 оказывает отрицательное влияние на организм. Вещество воздействует на клеточные элементы мозга, поражая нервную систему. Это приводит к возникновению галлюцинаций и дезориентации в пространстве. Регулярное употребление пищевой добавки трет бутилгидрохинон провоцирует развитие злокачественных опухолей.

Пищевая добавка-антиоксидант ослабила иммунитет больных гриппом мышей


Формула трет-бутилгидрохинона

Darkness3560 / Wikimedia Commons

Ученые выяснили, что трет-бутилгидрохинон, который добавляют в продукты в качестве антиоксиданта (Е319), может ослабить иммунитет у больных гриппом мышей и ухудшить протекание болезни при вторичном заражении. Авторы представили результаты работы на конференции Experimental Biology 2021, которая проходит 6–9 апреля в Орландо.

Синтетическое вещество трет-бутилгидрохинон (тБГХ, пищевая добавка Е319) добавляют в качестве консерванта в различные продукты, в том числе в ненасыщенные растительные масла, животные жиры, замороженные продукты. Исследования на животных показали, что в больших концентрациях трет-бутилгидрохинон вызывает повреждения ДНК и опухоли в желудке.

Также исследователи полагают, что это вещество может обладать канцерогенным действием. Тем не менее, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США и Европейское агентство по безопасности продуктов питания разрешили использовать тБГХ в малых концентрациях (до 0,02 процента) в качестве пищевой добавки.

Теперь исследователи из Университета штата Мичиган под руководством Черил Роквелл (Cheryl E Rockwell) обнаружили, что тБГХ подавляет адаптивный иммунный ответ у больных гриппом мышей и ухудшает течение болезни.

Когда патогены попадают в организм человека или животных, лимфоциты Т-хелперы активируют другие виды лимфоцитов, в том числе Т-киллеры, которые уничтожают зараженные вирусами клетки. В предыдущей работе авторы исследования показали, что тБГХ ухудшает активацию Т-хелперов в человеческих и мышиных тканях.

В животных клетках синтезируется белок Nrf2 (другое название NFE2L2), который регулирует экспрессию белков-антиоксидантов, защищающих клетки при окислительном стрессе. В обычных условиях Nrf2 быстро расщепляется, но в условиях стресса, вызванного тБГХ, он накапливается в клетках и, как показали исследователи, влияет на активацию иммунных клеток, в том числе Т-лимфоцитов.

Они проверили эту гипотезу на мышах. Одну группу животных кормили небольшими количествами тБГХ, а контрольную — нет. Потом мышей заражали вирусом гриппа H1N1, который может вызвать вирусную пневмонию. Оказалось, что у животных из экспериментальной группы ухудшалась активация Т-хелперов и проникновение Т-киллеров в легкие, а также повышалась экспрессия подавляющих иммуннитет белков CTLA-4 и IL10.

Авторы исследования считают, что людям стоит следить за количеством тБГХ, которое они потребляют вместе с пищей, хотя это не всегда просто сделать. «Может быть сложно понять, сколько тБГХ вы едите, так как он не всегда указан в списке ингридиентов на этикетках», — говорит соавтор исследования Роберт Фриборн (Robert Freeborn).

Ранее медики обнаружили, что настроение в день вакцинации может повысить эффективность вакцины против гриппа. А для людей с ожирением вакцина, наоборот, действует хуже.Екатерина Русакова

Получение пищевой добавки е319

Получение вещества является результатом сложной реакции химического характера; специалисты подчеркивают, что пищевая добавка Е319 не имеет натуральных аналогов. В России вещество не производят.

Поскольку пищевая добавка содержится во многих продуктах, ее полное исключение не является возможным. Около 20 популярных блюд включают трет бутилгидрохинон. Его получение возможно благодаря реакции так называемого бутилирования гидрохинона. При электрохимическом пути производство осуществляется из третичных бутилфенолов.

Польза и вред

Польза химического антиоксиданта сомнительна. Влияние трет–бутилгидрохинона на здоровье человека изучено не полностью. Лабораторные исследования продолжаются.

Антиоксидант признан условно безопасным. Допустимая суточная норма установлена 0,2 мг на кг массы человека.

Превышение дозы опасно. Летальным считается прием 5 г вещества единовременно.

Бесконтрольное потребление добавки E 319 может спровоцировать:

  • нарушение работы желудочно-кишечного тракта;
  • головные боли;
  • рак желудка;
  • неврологические заболевания;
  • приступы удушья.

Симптомами отравления трет–бутилгидрохиноном являются тошнота, рвота, головокружение. В тяжелом случае могут возникать галлюцинации.

Ученые из США (университет штата Иллинойс) утверждают, что именно трет–бутилгидрохинон способен стать чудодейственной вакциной от птичьего гриппа. Добавление в корм антиоксиданта способно избавить домашних птиц от страшной болезни.

Яблочную кислоту широко применяют в пищевой промышленности и медицине.

Действие ацетата кальция на человеческий организм полностью не изучено. В каких продуктах содержится данная пищевая добавка, читайте здесь.

Обзор популярных брендов машин для попкорна приведен здесь.

Тpeт-бутилгидрохинон e319

Категория: Пищевые концентраты и добавки

Антиоксидант.

Желтовато-белый воскоподобный порошок с характерным запахом.

Раств. в спиртах, жирах, маслах; практически нераств. в воде.

Получение

Бутилированием гидрохинона в присутствии водных р-ров кислот или электрохимически из трет-бутилфенолов. Примеси: изомеры с другими трет-бутильными группами, полимеры (см. АНОКСОМЕР), а также трет-бутш-пара-бепзохтон и 2,3-ди-гидро-5-гидрокси-2,2-диметилбензофуран в качестве продуктов распада.

Вместе с другими фенольными антиоксидантами подвергается дальнейшей проверке.

ДСП 0,2 мг/кг веса тела в день временно. Опасности по ГН-98 отсутствуют. Codex: разрешён в качестве антиокислителя в стандартах на пищевые жиры и масла в количестве до 200 мг/кг индивидуально или в сочетании с БОТ, БОА и галлатами, но галла-тов не более 100 мг/кг. ЕС: не включён в список антиоксидантов.

В РФ разрешён в жирах животных топлёных и маслах растительных для использования в производстве пищевых продуктов с применением высокой температуры, жирах и маслах для жаренья (фритюрные, кулинарные и кондитерские жиры), лярде, жире говяжьем, бараньем, птичьем, рыбьем, мясе сушёном, смесях (концентратах) сухих для кексов и тортов, завтраках сухих на зерновой основе, концентратах супов и бульонов сухих, соусах и приправах, орехах, технологически обработанных в количестве до 200 мг/кг жира продукта; в жевательной резинке, биологически активных добавках к пище в количестве до 400 мг/кг жира продукта; в картофеле сухом в количестве до 25 мг/кг жира продукта (п. 3.4.4. СанПиН 2.3.2.1293-03).

ТБГХ используется для предотвращения окисления растительных масел, рыбьих жиров и рыбопродуктов, животных продуктов (в т.ч. мяса птицы), эфирных масел и ароматизаторов, картофельных чипсов, а также кормов для домашних животных.

Основной областью его использования являются растительные масла и рыбий жир. трет-Бутилгидрохинон, в отличие от других антиокислителей, способен остановить процесс окисления этих продуктов на ранних стадиях и удержать перекисное число (ПЧ) на уровне, требуемом ГОСТом. Вместо трет-бутил-гидрохинона для этой цели эффективно использовать только галлаты.

Другие области применения: в качестве антиокислителя косметических изделий и фармацевтических препаратов, для стабилизации технических жиров, масел и восков.

Терт-бутилгидрохинон (e319)

Различные названия пищевой добавки E319:терт-бутилгидрохинон, третичный бутилгидрохинон, ТБГХ, tertiary butylhydroquinone, TBHQ, Е319.C.A.S. number E319:

1948-33-0.

Свойства пищевой добавки E319:

желто-белый воскоподобный порошок с характерным запахом; хорошо растворяется в спиртах, жирах и маслах, практически не растворим в воде.

Химическая формула: C10H14O2

Допустимое суточное поступление Е319:

До 0,7 мг / кг массы тела.

Тип вещества пищевой добавки е319

Пищевая добавка E319 по типу вещества относится к группе фенольных антиоксидантов. Их основное назначение — предотвращать химическое перекисное окисление липидов в продуктах питания.

Получают синтетический антиоксидант в процессе многоступенчатой химической реакции взаимодействия бутила (радикал бутана) с гидрохиноном. Катализаторами выступают водные растворы кислот.

Второй способ электрохимический: вещество выделяют из третичных бутилфенолов.

Трет-бутилгидрохинона (е 319). свойства, особенности, сфера применения

Трет-бутилгидрохинона (Е 319)

CAS номер: 1948-33-0
Брутто формула: C10H14O2
Внешний вид: кристаллический порошок от почти белого цвета, до светло коричневого со слабым специфическим запахом.
Химическое название и синонимы: tert-Butylhydroquinone, Butylhydroquinone; TBHQ; 2-tert-Butylhydroquinone; 2-(1,1-Dimethylethyl)-1,4-benzenediol.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 166.22 г / моль
Плотность 295
Температура плавления 125-130 ºC
Температура кипения 273 ºC
Температура вспышки 171 ºC
Температура самовозгорания: 457 ° С
Растворимость / смешиваемость с водой при 20 ° C (68 ° F): 10 г / л
Растворим в этаноле
Опасные продукты разложения, образующиеся при горении: угарный газ и углекислый газ.

Описание:

Трет-бутилгидрохинон или TBHQ является высокоэффективным антиоксидантом для ненасыщенных растительных масел и многих пищевых животных жиров. Он не вызывает обесцвечивания даже в присутствии железа и не изменяет вкус и запах материала, к которому добавлен. Его можно комбинировать с другими антиоксидантами, такими как бутилированный гидроксианизол (КНБК). В качестве пищевой добавки номер трет-бутилгидрохинона E319, он используется как антиоксидант. Его добавляют в широкий ассортимент продуктов с максимальным пределом (1000 мг / кг), например, в замороженную рыбу и рыбные продукты. Основное преимущество трет-бутилгидрохинона заключается в увеличении срока хранения. Однако в больших дозах он оказывает негативное воздействие на здоровье испытуемых лабораторных животных, например, является прекурсором опухолей желудка и наносит повреждение ДНК. Ряд исследований показали, что длительное воздействие TBHQ может быть канцерогенным.

Применение:

Трет-бутилгидрохинон используется в промышленности в качестве стабилизатора для подавления автополимеризации органических пероксидов. В парфюмерии он применяется в качестве фиксатора для снижения скорости испарения и улучшения стабильности. Также трет-бутилгидрохинон добавляется в лаки, смолы и присадки для нефтяных месторождений.

Получение:

Один из способов получения антиоксидантов и, в частности, трет-бутилгидрохинона (TBHQ) включает следующие стадии: (1) одновременное добавление избыточной разбавленной серной кислоты, эквимолярного гидрохинона и третичного бутилацетата в реакционную смесь, несмотря на то, что массовое отношение разбавленной серной кислоты к третичному бутилацетату равно 1: от 3 до 6 ; (2) перемешивание и нагревание до 85-95oC и взаимодействие в течение 1-8 часов; (3) прекращение перемешивания, охлаждение до 65-75oC, а затем проведение центробежной фильтрации, кроме того рециркуляция фильтрата серной кислоты и промывка полученных остатков на фильтре от 1 до 3 раз в теплой воде для получения неочищенного продукта TBHQ. Неочищенный продукт содержит от 70% до 75% TBHQ, количество DTBHQ (ди-трет-бутилгидрохинона) в качестве побочного продукта является низким, выход может достигать 65-70% после очистки.

Действие:

TBHQ легко метаболизируется. В исследованиях на мышах метаболизм в основном включал окисление в трет-бутильной группе с последующим образованием конъюгата глюкуронида и выделением с мочой или в виде свободной кислоты с калом. У крыс 80-90% C-радиоактивной метки выводится с мочой или калом в течение 96 часов, в основном в виде свободной кислоты в кале, с меньшим количеством в моче и менее 0,3% во выдыхаемом воздухе. Более 43 метаболитов присутствовало в моче и кале мышей и крыс. В нескольких исследованиях на крысах и собаках было установлено, что TBHQ пероральным путем хорошо всасывается и быстро выводится главным образом с мочой. Основными метаболитами мочи у обоих видов являются 4-О-сульфатный конъюгат и 4-О-глюкуронид. Элиминация завершается через 4 дня.

Согласно проведенным исследованиям стало известно, что в отличие от положительного действия трет-бутилгидрохинона (ТBHQ) в качестве пищевого антиоксиданта, хроническое воздействие ТBHQ может быть канцерогенно. Поэтому была изучена способность ТBHQ индуцировать цитохром P450 1a1 (Cyp1a1), фермент, который, как известно, играет важную роль в химической активации ксенобиотиков до канцерогенных производных. Значительное зависимое от концентрации увеличение мРНК, белка и активности Cyp1a1 имело место после обработки клеток гепатомы мыши Hepa 1c1c7 ТBHQ. Увеличение мРНК было очевидным через 3 ч после лечения. Ингибитор РНК-полимеразы, актиномицин D, полностью блокировал индукцию Cyp1a1 посредством ТBHQ, что указывает на необходимость синтеза РНК de novo посредством активации транскрипции. Ингибитор синтеза белка циклогексимид индуцировал ТBHQ-опосредованную индукцию мРНК Cyp1a1 и полностью предотвращал увеличение активности Cyp1a1, что указывает на то, что индукция активности фермента ТBHQ зависит от синтеза белка de novo. Кроме того, антагонист арилуглеводородного рецептора (AHR) ресвератрол ингибировал увеличение активности Cyp1a1 под действием ТBHQ. Гелевые анализы сдвига электрофоретической подвижности показали, что ТBHQ вызывает активацию или трансформацию AHR в ядерных экстрактах, что указывает на то, что AHR-зависимые механизмы способствуют индукции Cyp1a1. Подобно мышиным клеткам Hepa 1c1c7, ТBHQ вызывал зависимое от концентрации увеличение CYP1A1 на мРНК и уровнях активности в клетках человеческого HepG2. Это первая демонстрация того, что фенольный антиоксидант, ТBHQ, может напрямую индуцировать экспрессию гена Cyp1a1 AHR-зависимым образом и представлять собой новый механизм, посредством которого ТBHQ способствует канцерогенности (Negar Gharavi and Ayman O. S. El-Kadi Drug Metabolism and Disposition March 2005).

Выявлено также, что 2-трет-бутил-4-гидрохинон (TBHQ), фенольный антиоксидант, используемый в качестве пищевой добавки, и его метаболит 2-трет-бутил-1,4-бензохинон (TBQ) былии цитотоксичными в клетках моноцитарного лейкоза человека U937, при том что TBQ более цитотоксичен. Оба соединения индуцировали каспазную активность в отношении DEVD-MCA в качестве субстрата и расщепление полимеразы(АДФ-рибозой) в клетках. Ферментативные активности каспазы 3, -7, -6 и -9, по-видимому, индуцированы, а прокаспазы-3 и-7 были обработаны до активных форм в клетках, обработанных TBHQ и TBQ. Они вызвали ядерную конденсацию и фрагментацию в некоторых клетках. Электронно-микроскопическое исследование выявило серьезные нарушения структуры митохондрий и образование внутриклеточных вакуолей. Морфологические изменения были более выраженными в клетках, обработанных TBHQ, чем TBQ. Митохондриальный трансмембранный потенциал был нарушен. Цитохром высвобождался из митохондрий в цитозоль, и уровень АТФ умеренно снижался при обработке клеток этими химическими веществами. Клеточный глутатион (GSH), по-видимому, способствовал защите от гибели клеток, вызванной TBQ, но его вклад не был отмечен в случае TBHQ. TBHQ и TBQ демонстрировали апоптотические признаки в различных анализах, но способ гибели клеток все же не мог быть определен как типичный апоптоз или некроз(согласно публикациям в Researchgate).

Токсикологические данные:

LD50 перорально — Крыса — 700 мг / кг

Тест сенсибилизационный. Серьезное повреждение глаз / раздражение глаз у кролика. Результат: сильные раздражения

Респираторная или кожная сенсибилизация. Сенсибилизационный тест: — морская свинка. Результат: положительный

Может вызвать сенсибилизацию при контакте с кожей.

Мутагенность зародышевых клеток

Тест Эймса.

Salmonella typhimurium. Результат: отрицательный (ИК)

Мутагенность (клеточный тест млекопитающих): хромосомная аберрация.

Результат: отрицательный (ИК)

Мутагенность (клеточный тест млекопитающих): хромосомная аберрация.

Результат: положительный

Мышь — Костный мозг

Результат: отрицательный.

Экотоксичность: 

Токсичность для рыб LC50 — Pimephales promelas (толстоголовый гольян) — 0,6 мг / л — 96 ч

Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных

EC50 — Дафния магна (водяная блоха) — 3,2 мг / л — 96 ч

Стойкость и разлагаемость. Биохимическая потребность в кислороде (БПК) 70 мг / г.

Теоретическая потребность в кислороде 2,450 мг / г


Функции е320, е321 и е319

Согласно данным Кодекс Алиментариус Е320, Е321 и Е319 могут выполнять функции антиоксиданта (антиокислителя) для предотвращения прогорклости жиров.

Заключение

Пищевая добавка Е319 зачастую входит в состав продуктов быстрого приготовления. Антиоксидант обладает свойствами продлевать срок годности за счет прекращения процессов окисления. Преимущество вещества заключается в термоустойчивости, отсутствии воздействия на вкус и аромат блюд.

Оцените статью
БАДы и Правильное питание
Добавить комментарий

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.